Windows Live Calendar pozwoli nam na tworzenie wielu kalendarzy o specyficznej nazwie oraz przykładowo odznaczających się różnymi kolorami, do kalendarzy możemy dodać przypomnienia które wyślą codziennie wiadomość e-mail, powiadamiającą użytkownika o zaplanowanych zadaniach i nadchodzących terminach. Dodatkowo, każdy kalendarz możemy współdzielić między użytkownikami w bardzo podobny sposób w jaki teraz odbywa się to w usłudze Live SkyDrive, kalendarz wspiera także współdzielenie poprzez XML, czytniki RSS oraz export do formatu ICS. Windows Live Calendar posiada pełne wsparcie dla kalendarzy Outlook czy produktu konkurencyjnej firmy Google Calendar.
Dodatkowo, firma powoli tworzy coś w rodzaju kalendarzy podstawowych wydarzeń (świąt, imienin itd.) dla każdego kraju. Na razie dostępne opcje to kalendarz świąt dla USA, Wielkiej Brytanii oraz Indii. Zapewne niedługo otrzymamy wersję również i z polskimi świętami.