Gdy mowa o Hotmailu, pierwsze skojarzenie towarzyszące mu to spam. Ci, którzy założyli skrzynkę mailową na Hotmailu, z reguły dostawali ogrom spamu, a klienci konkurencyjnych dostawców często otrzymywali spam wysyłany z domeny hotmail.com. Stereotyp Hotmaila jako wylęgarnii spamu trudno będzie szybko wykorzenić. Microsoft próbuje jednak zmienić negatywne postrzeganie produktu. Na szczęście zamiast zaangażować specjalistów ds. marketingu, powołano w firmie jednostkę do walki z cyfrowymi przestępstwami oraz zastosowano różne filtry i mechanizmy wykrywające automatyczną wysyłkę. Zespół Digital Crimes Unit składa się m.in. z prawników zajmujących się oszustami wyłudzającymi poufne informacje oraz rozsyłającymi niechciany treści i reklamy.
Efekty już widać. Zgodnie z najnowszymi badaniami, liczba niechcianych wiadomości w skrzynce odbiorczej klientów Hotmail zmniejszyła się o 90% w stosunku do roku 2006, kiedy spamerzy byli najbardziej aktywni. Teraz na 100 e-maili w Hotmailu wypadają statystycznie 3 niechciane wiadomości. Teraz pora na ziszczenie się obietnicy Billa Gatesa, który zapowiadał, że "spam wkrótce będzie należał do przeszłości".