Pakiet Windows Live to zestaw aplikacji, które mogą działać także bez kontaktu online z serwerami producenta. Jednakże dopiero przy współpracy z naszym kontem w usłudze Windows Live i przesyłaniu danych między komputerem a serwerem, dostajemy zestaw narzędzi, dane swoich kontaktów, nasze obrazy i filmy, które możemy wykorzystywać w dowolnym miejscu, gdzie dysponujemy komputerem podłączonym do Internetu.
Aby przesyłać dane między aplikacjami pakietu Windows Live na komputerze a ich odpowiednikami w Internecie, oraz korzystać z wielu funkcji online, które usprawniają pracę z aplikacjami na komputerze, musimy zalogować się do usługi z poziomu danego programu. W oknie aplikacji Windows Live Mail wybieramy z prawej strony paska narzędzi polecenie Zarejestruj. Następnie w okienku wpisujemy swój identyfikator Windows Live ID oraz hasło. Ponadto możemy zaznaczyć opcję Zapamiętaj moje hasło, jeśli w przyszłości chcemy korzystać z zapamiętanych danych bez potrzeby ich wpisywania każdorazowo. Oczywiście proces logowania finalizujemy klikając przycisk Zarejestruj.