Model bazujący na subskrypcjach znajduje coraz szersze zastosowanie w odniesieniu do oprogramowania. Wiele korporacji przekonało się do zalet wynikających z takiego sposobu dystrybucji swoich usług. Microsoft również jest nim zainteresowany, świadczyć o tym może chociażby Office 365.
Ostatnie decyzje podjęte przez giganta doprowadziły do powstania wielu pogłosek dotyczących Windowsa 365. Jego dystrybucja miałaby się odbywać na tych samych zasadach, co sprzedaż Office'a 365. Byłby to zwykły system, który można by było nabyć w ramach abonamentu. Dla Microsoftu zaletą takiego modelu byłby stały dochód, zaś dla klientów zawsze aktualna wersja Windowsa. Niestety, od spekulacji do rzeczywistości jeszcze długa droga.
Według Mary Jo Foley, Microsoft nie prowadzi żadnych prac związanych z Windows 365 i nawet nie ma go w planach. Powód okazuje się być oczywisty - taki model nie znalazłby zastosowania w przypadku Windowsa. Abonament ma rację bytu w odniesieniu do Office'a 365, ponieważ produkt ten jest w większości przypadków instalowany bezpośrednio przez użytkownika. Windows natomiast najczęściej spotyka się jako system domyślnie zainstalowany na danym urządzeniu. Wyjątkiem mogą być entuzjaści, którzy są gotowi zakupić i zainstalować najnowszą kopię Windowsa.
Zamiast zmiany modelu dystrybucji systemu, Microsoft stara się obniżać cenę licencji. Przykład może stanowić Windows with Bing oraz zniesienie opłat licencyjnych za Windowsa instalowanego na urządzeniach z ekranami o przekątnych mniejszych niż 9 cali. Być może firma kiedyś znajdzie zastosowanie dla Windowsa 365, ale na dzień dzisiejszy takowego nie widać.