Przez ostatnie lata Skype stracił trochę na popularności, ale jeśli nadal znacie 50 osób, które z niego korzystają, możecie urządzić wspólną imprezę. Począwszy od wersji 8.41.76.62, na ten moment dostępnej tylko dla Skype Insiderów, w połączeniach grupowych może brać udział nawet 50 osób jednocześnie. Wcześniejszy limit wynosił 25 osób.
Oprócz podwojenia maksymalnej liczby uczestników połączenia Microsoft zmienił też sposób powiadamiania o połączeniach. Kiedy rozpoczniemy połączenie dla tak dużej grupy, Skype wyśle zwykłe powiadomienia i nie będzie dzwonił do wszystkich uczestników, by nie przeszkadzać tym, którzy nie mogą dołączyć. Aktualizacja ta wprowadza również do połączeń z dużymi grupami przyciski dźwięku i wideo.
Choć zmienił się sposób powiadamiania, wciąż mamy możliwość dzwonienia do wszystkich zaproszonych w mniejszych grupach. Jest to jednak czynność opcjonalna. Jeśli grupa nie będzie "za duża, by dzwonić" do wszystkich, na ekranie pojawi się przycisk, który umożliwia zadzwonienie już po rozpoczęciu połączenia.